Um mês depois de sua chegada, em 25 de janeiro de 1554, foi inaugurado o colégio jesuíta da Vila de Piratininga, data hoje comemorada como fundação de São Paulo. Escreveu Anchieta: “Celebramos em paupérrima e estreitíssima casinha a primeira missa, no dia da conversão do apóstolo São Paulo, e por isso dedicamos a ele nossa casa”. Ali moravam treze jesuítas que tinham a seu cargo duas aldeias de índios com quase mil pessoas. O local tinha apenas 14 passos de comprimento e 10 de largura, incluindo escola, despensa, cozinha, refeitório e dormitório. Em resumo, era minúsculo. Época de austeridade, tanto no espaço quanto nas vestes, as batinas de Anchieta eram feitas com as velas imprestáveis dos navios.