De acordo com o professor Adilson Cezar, presidente do Instituto Histórico, Geográfico e Genealógico de Sorocaba, a praça teve origem nos primeiros anos da fundação da cidade, em 1654. A influência portuguesa e espanhola tinha o Largo da Matriz como centro a partir do qual se expandiam as povoações. E foi assim também com Sorocaba. Pelas mãos do fundador Baltasar Fernandes, o Largo de São Bento foi o primeiro espaço público do gênero na cidade. Baltasar doou a área ocupada pela igreja de Sant"Ana aos beneditinos e, a partir daí, criou o Largo da Matriz onde hoje encontra-se a praça central. Era a segunda igreja dedicada a Nossa Senhora da Ponte, depois da igreja de Sant"Ana. Com o passar dos anos e dos séculos, o Largo da Matriz se transformou, ganhou o nome de praça Coronel Fernando Prestes e passou por várias reformas. A última reforma ocorreu nos primeiros anos deste século, no governo do ex-prefeito Renato Amary (PMDB). O piso da praça provocou polêmica, após quedas de pessoas, e foi considerado escorregadio. A solução foi trocar o piso, o que foi providenciado pelo sucessor de Amary, o ex-prefeito Vitor Lippi (PSDB), atualmente deputado federal.

Getúlio Vargas

Em 1947, a praça foi palco de uma tentativa de atentado contra o então senador Getúlio Vargas, que havia sido presidente do Brasil por 15 anos, entre 1930 e 1945. Contaram as testemunhas que um atirador se posicionou no forro do Clube União Recreativo. Getúlio apareceria na sacada do Sorocaba Clube durante um comício do PTB, que tinha Gualberto Moreira como candidato a prefeito.

De repente, um homem com o perfil de Getúlio foi visto pelo atirador na sacada do Sorocaba Clube, em meio a um grupo de pessoas. Começaram os tiros. Foi um tumulto geral. O fato é que o verdadeiro Getúlio ainda não estava na cidade.

Muito antes, em janeiro de 1933, o então prefeito Davi Alves Ataíde foi assassinado na rua São Bento, ao lado da praça, no trecho em frente ao Sorocaba Clube. A manifestação foi feita à luz de velas porque a iluminação da rua São Bento tinha sido apagada, por ordem de Ataíde. Ele se irritou e saiu à rua, sozinho, tomando e apagando velas dos participantes do protesto. Um tiro foi disparado de algum lugar em meio à escuridão. Socorrido, não resistiu ao ferimento e morreu. A polícia não conseguiu identificar o autor do disparo.