Gaspar seguiu morando em São Paulo onde participou da governança da vila, eleito almotacel aos 03-10-1599 e juiz aos 01-01-1600 (Atas da Camara de SP). Em abril de 1601 já não estava em São Paulo, empenhado na abertura de caminho por terra ligando a vila aos campos de Boigi. O acesso a essa área só era possível pelos rios. Ao longo do caminho foram se estabelecendo novos moradores, conforme atestam as concessões de sesmarias, a primeira delas requerida pelo próprio Gaspar Vaz. Aos 22-09-1608, ele pediu e consegiu uma sesmaria em Mogi das Cruzes, então chamada de mogi-mirim, onde já era morador estabelecido com mulher e filhos. (Sesmarias 1, fls 28/29).