Em 1606 segue pelo caminho proibido. Em Villa Rica do Espirito Santo, conforme processo de 1607, um escravo da Guiné que levava consigo foi confiscado e leiloado em praça pública, sendo arrematado por ele mesmo. (AGI, Contadoria) Neste mesmo ano de 1606, é preso em Assunção, tendo seus bens sido inventariados. Pesou sobre ele a acusação de ter feito o caminho proibido sem licença da Casa de Contratação, com contrabando de mercadorias variadas, ouro extraído das minas de São Paulo e uma centena de negros escravizados. O réu alegou possuir uma autorização para ir à Nova Granada, que só levava mercadoria para seu próprio consumo e que não contrabandeava ouro e negros escravizados. As testemunhas que o conheciam o chamavam de tratante e comerciante. (ANA, CyC, 1549 [2]
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