Dentre os rios que corriam por estes campos, o Tamanduateí (traduzido como rio do “tamanduá verdadeiro”) ocuparia um papel fundamental. Nascido nas encostas da Serra do Mar, corre em direção ao interior ao longo de 35 quilômetros, até encontrar-se com o Anhembi (Tietê), nas proximidades da colina que daria origem à vila de São Paulo. Foi um dos primeiros caminhos de penetração para o Planalto, já que através dele se podia navegar “o dia todo num rio de agua doce numa canoa de casca de arvore”, em navegação “graciosa”, com margens cheias de flores e frutas. [No fluxo do Anhembi-tietê: o rio e a colonização da capitania de São Vicente nos séculos XVI e XVII, 2020]
Estabelecidos os primeiros colonos no litoral, onde fundaram São Vicente e Santos, transpunham logo depois as costas abruptas da serra de Paranapiacaba, vindo localizar-se no Planalto. Ao lado de Santo André da Borda do Campo surgia a 25 de janeiro de 1554 São Paulo de Piratininga. Mas durante muitas décadas haveriam seus passos de ser morosos,tardios, e de permanecer mesmo isolada de suas vizinhas do litoral, e sobretudo da Metrópole. Enorme barreira se interpunha às suas relações com a marinha: a Serra do Mar, coberta pela mata densa, o indígena que nela se ocultava, alémdas escarpas inclementes. Só à custa de muita coragem e dispêndio de energias se conseguia vencê-la, aproveitando-se, assim mesmo, de velhas trilhas abertas pelo íncola em suas descidas ao mar para buscar peixe ou sal. Afinal, a dos tupiniquins, ou do padre José, como veio a chamar-se, acabou preddminando (1) .
Melhorou-a Anchieta, auxiliado pelos naturais, sem a haver, contudo, modificado grandemente, pois só excepcionalmente e com indizível sacrifício podia transpô-la, agora, qualquer animal doméstico. O recurso então viável consistia no uso de pés e mãos, pelo menos na serra. Deixemos, a propósito, que fale o padre jesuíta em sua Informação de 1585.
"Vão lá por umas serras tão altas que dificultosamente podem subir nenhuns animais, e os homens sobem com trabalho e às vêzes de gatinhas por não despenharem-se, e por ser o caminho tão mau e ter ruim serventia padecem os moradores e os nossos grandes trabalhos".
Verdade que permaneceria com poucas atenuantes por mais uns duzentos anos. O padre Fernão Cardim, que em 1585 veio a São Paulo na companhia do visitador da Ordem dos Jesuítas, o padre Cristóvão de Gouveia, nos deixou uma descrição dessa viagem, e na qual gastaram quatro dias. Até à base da serra caminharam distância de duas léguas por água e uma por terra, pernoitando numa tejupaba (palhoça). No dia seguinte fizeram a ascenção até ao meio dia. Quando, por fim, chegaram ao cume, achavam-se "bem cansados", "sendo o caminho tão íngreme que às vêzes iam pegando com as mãos". De novo pernoitaram, e mais uma vez se puseram a caminho, "o pior que nunca haviam visto". (Página 81 e 82)
A última etapa da viagem dos padres Cardim e Cristóvão de Gouveia, em 1585, fizera-se a cavalo, como dissemos, linhasatrás, sinal de que os paulistas desde cêdo se utilizaram dêssemeio. Tão bem impressionado ficara o companheiro do Visitador da Ordem, que nos legou estas expressivas declarações: "quem tem sal é rico, porque as criações não faltam"
