Mas nem todo mundo tinha os contatos de Drake, nem com proprietários e investidores ou na Corte, então Thomas Cavendish, nosso protagonista desta vez, teve que apostar tudo que tinha em uma jogada. Ele hipotecou toda a sua fortuna para conseguir o dinheiro necessário para iniciar a operação. Em 1585 teve início a construção de um navio de 120 toneladas, que chamou de Desire e adquiriu outros menores. Depois de recrutar cento e vinte e três homens, ele deixou Londres em 10 de junho de 1586 e chegou ao Rio de Janeiro em outubro do mesmo ano. Ali, próximo à ilha de San Sebastián, fez água, estocou lenha e alimentos por três semanas, preparando-se para cruzar o perigoso estreito de Magalhães. Assim equipados, embarcaram em 23 de novembro, chegando ao Estreito em 6 de janeiro de 1587, [1]

Como explorador, Cavendish participou da expedição de fundação da Virgínia em 1585, comandando um navio na frota de Sir Richard Grenville. Esteve também por varias vezes em Santa Catarina, Brasil, mais exatamente nas águas abrigadas da praia do Canto Grande e Tainha, dali e do alto do Morro do Macaco próximo à Praia da Tainha colocava piratas armados para dar o alarme caso vissem algum navio. De acordo com documentos no Museu da Navegação na Inglaterra afirmam que hoje ainda haja algum tesouro roubado por Cavendish enterrado naquela encosta, pois era naquele lugar que ele fazia a divisão do butim e escondia o resto de sua pilhagem para recuperar depois quando voltasse para a Inglaterra.