Era um tortuoso caminho através dos terrenos do brigadeiro Mathias Coelho de Souza, do mestre de campo e guarda-mor Pedro Dias Paes Leme e posteriormente do filho deste, Roque Luiz de Macedo paes Leme, que começou a ser aberto no correr do ano de 1755, e acabou sendo mandado "cordear" em 1777 pelo próprio Vice-rei Marquês do lavradio, que também aí morava. Formava uma ligação do Rossio ( hoje Praça Tiradentes), contornando a fralda do morro de Santo Antônio (hoje desaterrado), à beira da lagoa da Sentinella ( hoje aterrada). Nesse local, que era enorme criavam-se jacarés e começou a ser entulhada no Vice-Reinado do Marquês do Lavradio, e seguia até o Caminho de Mata-Cavallos (hoje Rua do Riachuelo), próximo ao início dos Arcos, na Chácara que Gomes Freire tinha doado às Freiras de Santa Teresa, onde havia o Morrinho das Mangueiras, que depois foi aproveitado para aterrar a Lagoa do Boqueirão, local que é hoje o Passeio Público.