No planalto da serra, próximo a vila de São Paulo, já floresciam também, em 1580, algumas povoações como Parnahyba e outras que tiveram predicamento de vila no começo do século XVII. Se nessa época a capitania de São Vicente não se expandia mais, como novos arraiais e núcleos, é porque, como dizem o dr. Theodoro Sampaio (1855-1937) e Dr. Gentil de Moura (1868-1929), "os domínios portugueses, nesse tempo, não iam além de Parnahyba e Cotia, cerca de 35 kilometros ao poente da vila de São Paulo." [Página 107]

No ano de 1590, quando os paulistas se alvoroçaram com as primeiras noticias de que uma grande bandeira, capitaneada por um filho de João Ramalho, Antonio de Macedo, pelo indio Murcuia e por Domingos Luiz Grou, tinha sido inteiramente desbaratada, e de que os indios do sertão do Mojí marchavam em direção a vila, com o propósito de interceptar o caminho do mar e atacá-la, esteve firme no seu posto, como procurador do concelho, a fazer em câmara os requerimentos que a situação exigia. E ele, que cinco anos antes não se abalara de S. Pau!o para a guerra de Jerônimo Leitão, para est´outra seguiu em agosto, só regressando a povoado em dezembro. [Página 40]

Em 9 de abril de 1590, a Câmara mandava aviso ao Capitão-Mor para que acudisse, pois havia notícias de que os nativos do sertão vinham marchando em grande número contra São Paulo.

A situação era tão crítica que foi solicitada ajuda ao capitão-mor, em Santos, para enviar homens e munições “com mta brevidade”, pois, segundo as informações passadas pelos índios cristãos e pelos espias, estes inimigos deveriam chegar pelo caminho do mar. E confirmavam que a única solução para estes conflitos era “cada hun ir buscar o seu remédio”, isto é que se escravizassem estes insurgentes. [ACSP, 9.04.1590 (v. 1, p. 393).]