1589 — A ilha das Cobras chamava-se ainda, em 1587, ilha da Madeira “por se tirar dela muita”, diz Gabriel Soares. Alguns cronistas acrescentam que pertencia a um oleiro, João Gutierres, e que, a 11 de setembro de 1589, foi arrematada em praça pública de ausentes pelo mosteiro de São Bento.Pelos dois primeiros frades beneditinos chegados ao Rio de Janeiro em 1581 (frei Pedro Ferraz e frei João Porcalho) poderia ter sido arrematada, mas não pelo mosteiro, que ainda não existia.

Esses dois religiosos ocupavam então provisoriamente a capela de Nossa Senhora do Ó, no lugar em que foi construído depois o convento do Carmo, depois dependência do paço da Cidade. Só a 25 de março de 1590 obtiveram por doação o “outeiroda ermida da Conceição, edificada por Aleixo Manuel, o velho”, e aí levantaram o mosteiro de São Bento, que deu nova denominação ao morro.

A primeira notícia certa que temos da ocupação da ilha das Cobras remonta ao primeiro governo do general Sá e Benevides, que aí fez construir opequeno forte de Santa Margarida, terminado em março de 1641 (Revistado Instituto, V, 324). Foi seu primeiro comandante o capitão Artur de Sá.Em 1711, por ocasião do ataque de Duguay-Trouin, havia na ilha o mesmoforte de Santa Margarida com oito peças de ferro e um bateria de quatropeças do mesmo metal (Gazette de France, no 9, de 1712). Comandavaa ilha o capitão Diogo Barbosa Leitão (ver 12 de setembro de 1711). Em1718, o forte tinha 26 peças; e o mesmo número em 1735. No ano seguinte,o ilustre brigadeiro José da Silva Pais deu a planta para a nova fortaleza deSão José, cuja construção só ficou terminada em 1761.